Bij mannen kunnen de eerste tekenen van een transvestiestoornis al in de kindertijd ontstaan, in de vorm van een sterke fascinatie voor een bepaald dameskledingstuk. Voordat het kind in de puberteit is, levert crossdressing dan een algemeen gevoel van aangename opwinding op. Als de puberteit begint leidt het dragen van dameskleding voor het eerst tot een erectie en, in sommige gevallen, direct ook tot de eerste ejaculatie. In veel gevallen geeft crossdressing steeds minder opwinding naarmate de betrokkene ouder wordt. Uiteindelijk geeft het vaak helemaal geen duidelijke erectie meer. Tegelijk blijft de drang tot crossdressing even groot of wordt deze zelfs groter. Betrokkenen die inderdaad aangeven dat de seksuele respons afneemt, geven vaak ook aan dat de seksuele opwinding door crossdressing plaats heeft gemaakt voor een gevoel van welbehagen of welzijn.
In sommige gevallen verloopt een transvestiestoornis continu, in andere gevallen episodisch. Niet zelden verliest een man met een transvestiestoornis zijn interesse in crossdressing als hij voor het eerst verliefd wordt op een vrouw en een relatie met haar krijgt, maar gewoonlijk is een dergelijke afname tijdelijk. Zodra de drang tot crossdressing terugkomt, komt ook de bijbehorende lijdensdruk terug. In sommige gevallen ontwikkelt een transvestiestoornis zich tot genderdysforie. De mannen voor wie dat geldt waren als kind of jonge adolescent meestal nog niet te onderscheiden van anderen met een transvestiestoornis, maar ontwikkelen geleidelijk de wens om steeds langer in de vrouwelijke rol te blijven en hun lichaamsbouw te feminiseren. Bij deze ontwikkeling van genderdysforie neemt meestal (naar eigen zeggen van de betrokkene) de seksuele opwinding bij crossdressing af of verdwijnt deze helemaal.
De manifestatie van transvestitisme in de vorm van erecties en stimulatie is, net als de manifestatie van andere parafiele en niet-parafiele seksuele interesses, het sterkst tijdens de adolescentie en de vroege volwassenheid. In de volwassenheid is een transvestiestoornis het ernstigst, omdat de transvestische drang dan het meest conflicteert met de wens om te presteren in heteroseksuele interacties en te kunnen trouwen en kinderen te krijgen. Op middelbare of hogere leeftijd zal een man met een voorgeschiedenis van transvestitisme zich eerder met genderdysforie presenteren dan met een transvestiestoornis.
